对老年人结伴自由行来说，去云南比较稳妥的出发时间有两个窗口：3月中下旬到4月中旬，以及10月中下旬到11月中旬。这两个时段晴天多、气温平稳，路况和体力安排都比较好把握。不过云南南北跨度大，滇西北和滇南完全不是一种天气，所以先定线路、再定月份，比笼统问“几月合适”更有用。
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昆明、大理、丽江这一线海拔中等，四季都能走，特点是白天晒、早晚凉，昼夜温差大。滇西北的香格里拉、德钦海拔更高，冬季冷，行程要放慢，海拔上升快的时候有些人会不太适应，出发前可以问问医生，路上留出适应时间。滇南的西双版纳、普洱、元阳海拔低，冬天暖和，对怕冷的老人更友好。同样是12月，版纳可以穿单衣，香格里拉要穿羽绒服，所以按具体城市准备行李才准确。
3到5月：气温回暖，昆明、大理一带花开得好，适合慢走。不太方便的是风大、空气干、紫外线强，五一前后机票和酒店价格会往上走。
6到8月：进入雨季，多是午后阵雨，山区路段和湿滑台阶要多留意。好处是滇西北凉快，避暑舒服，但雨具和防滑的鞋要备好，行程也建议留出机动时间。
9到11月：雨水收尾，晴天多，能见度好，看湖看雪山都合适。国庆假期人多价高，10月中下旬之后会清静不少，天气也还稳，适合不赶时间慢慢逛。
12到2月：昆明、大理白天出太阳时暖和，早晚冷；元阳梯田进入灌水期，光影好看；版纳温暖。春节前后是客流高峰，住宿和车票要提前定，价格也偏高。
每天安排一到两个点就够了，车程控制在两三小时以内，中间留出午休和上厕所的时间。海拔尽量从低到高过渡，先在昆明待一两天再往上走，别把高海拔安排在行程开头。穿衣用“洋葱式”，短袖加薄外套再加一件厚外套，帽子、墨镜、防晒和常用药都带上。酒店选有电梯、离餐馆和药店近的，少爬坡、少走长台阶，这些自由行里容易忽略的细节，对老人影响挺大。
怕冷、想看暖冬和梯田，就选11月到次年2月走滇南；想看花看晴天、体力还可以，选3月中下旬到4月中；想躲开人潮又想要稳定天气，选10月中下旬到11月中。如果只能赶节假日出行，就把行程拆松一点，提前订票订房，留出改签余地。航班、班次、门票和当地天气都会有变化，出发前再核实一次更稳妥，也可以把线路和季节需求说出来，请人帮忙对一遍时间表。
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